Dal declino della potenza etrusca, i Romani ereditarono l’industria siderurgica, ma valorizzarono anche i giacimenti di granito e scoprirono i fanghi curativi delle Terme di San Giovanni, le bellezze del paesaggio ed i vini eccellenti.
"L’Isola del vino buono", diceva Plinio il Vecchio. Ecco quindi che fiorì un intenso traffico di navi cariche di anfore: molte sono conservate nei Musei Archeologici di Portoferraio e Marciana, e, insieme a sorprendenti reperti restituiti dal mare, raccontano tutta la storia della navigazione antica. Nei golfi più suggestivi sorsero le grandiose ville patrizie della Linguella, delle Grotte e di Capo Castello, oggi come allora luoghi di letizia.
Nel Medioevo fu la Repubblica Marinara di Pisa a sfruttare le miniere di ferro e il granito dell’Elba: la maggior parte delle colonne che impreziosiscono Piazza dei Miracoli sono state modellate dai valenti scalpellini di San Piero. Del periodo pisano rimangono numerose testimonianze: le raffinate chiese romaniche e la torre di San Giovanni in Campo, costruita su un enorme masso di granito, ma soprattutto la possente "Fortezza" di Marciana ed il maniero del Volterraio, sentinella dei monti e dei mari.
Nel 1548 fu la volta dei Medici: Cosimo I realizzò la città fortificata di Portoferraio, vero gioiello di urbanistica militare. Era così perfetta l’armonia tra mare, terra ed opere architettoniche che la nuova città fu chiamata Cosmopoli, "culla della civiltà e della cultura, esempio di equilibrio e razionalità". Subito dopo gli Spagnoli si insediarono a Porto Azzurro e costruirono l’imponente Forte San Giacomo, che oggi ospita la Casa di pena, ma anche diverse cappelle ed il suggestivo Santuario di Monserrato, incastonato su una cupa montagna "dolomitica".