Nach dem Untergang der Etrusker folgten die Römer die die Industrien übernahmen und den Wert der Granitvorkommen erkannten. Ebenso entdeckten Sie die Heilkraft der Thermen von San Giovanni, die Schönheiten während ihres Aufenthaltes und die exzellenten Weine.
Die Insel des guten Weines, sagte Plinio il Vecchio (der Ältere). Aus diesem Grunde gab es hier einen großen Schiffsverkehr, um die mitgebrachten Amphoren mit gutem Wein aufzufüllen. Viele davon, zusammen mit anderen bedeutenden Fundstücken aus dem Meer, die die ganze Geschichte der antiken Navigation erzählen, können im archäologischem Museum von Portoferraio und Marciana besichtigt werden. In den schönsten Golfen zeigen sich die grandiosen Villen der Patrizier von Linguella, delle Grotte und von Kap Castello, damals wie heute Orte der Fröhlichkeit.
548 folgten die Medici: Cosimo I. realisierte das Befestigungswerk von Portoferraio, ein wahres militärisches Schmuckstück. Die Harmonie des architektonischen Werkes zwischen Land und Meer war so perfekt, dass die “neue“ Stadt „Cosmopoli – Wiege der Zivilisation und Kultur sowie Beispiel für Ausgewogenheit und Rationalität“, genannt wurde.
Gleich danach kamen die Spanier die ihr Amt in Porto Azzurro übernahmen und das imponierende Bauwerk Forte San Giacomo, indem sich die heutige Strafanstalt befindet, errichteten. Ebenso stammen aus ihrer Hand diverse Kapellen und der beeindruckende Wallfahrtsort von Monserrato, der sich auf einer Kuppe, umrahmt von „dolomitischen“ Berggruppen befindet.